La conformazione urbanistica di San Casciano dei Bagni disegna in modo naturale un percorso che accompagna dolcemente alla scoperta degli angoli più belli. E’ un percorso circolare, così come il centro storico si pone intorno alla sommità del colle dove è posto e alla Collegiata che ne segna il vertice con il proprio campanile.
A dominare la prima immagine che si ha di San Casciano dei Bagni è il castello con le sue mura e l’elegante torre, integrato così perfettamente nell’ambiente circostante che non fa supporre di essere stato costruito agli inizi del XX secolo. Da piazza Matteotti, come in una terrazza si può ammirare uno dei panorami più belli della campagna toscana.
E’ la chiesa principale di San Casciano. Nel corso dei secoli ha più volte mutato sia la struttura architettonica, sia l’organizzazione ecclesiastica che la governava. Inizialmente era retta da quattro sacerdoti detti Pensionieri di San Guglielmo, in quanto dipendevano da un convento di monaci Guglielmiti posto nei pressi della località Acerona. La dedicazione della chiesa a San Leonardo va forse ricercata proprio alla venerazione del santo presso il convento dell’Acerona. Nel 1618 la chiesa venne elevata al rango di Insigne Collegiata, ad essa faceva capo un Capitolo da sette sacerdoti: l’Arciprete, che era la massima dignità capitolare, e sei Canonici. La nomina dell’Arciprete e dei Canonici spettavano alla Comunità, la quale aveva lo jus padronato della chiesa di S. Leonardo.
Oltre ai canonicati, ai quali si aggiunse in seguito quello della Desponsazione di Cristo, esistevano anche cinque Benefizi, questi erano di padronato di alcune illustri famiglie sancascianesi, le quali provvedevano per proprio conto a nominare i sacerdoti che ne avrebbero assunto la titolarità. I secoli XVII e XVIII rappresentarono il periodo di massimo splendore per la Collegiata, frequentata da vescovi e cardinali sia italiani che stranieri, i quali venivano a San Casciano per le cure termali. La Collegiata di San Leonardo ha subito nei secoli varie modifiche nella propria struttura architettonica. Nella sua forma originaria la chiesa doveva essere disposta secondo l’asse ovest/est, in luogo dell’attuale sud/nord, con ingresso sul lato occupato oggi dall’Oratorio di S. Antonio, come testimonia il ritrovamento dell’attuale portale proprio su quel lato, lo stile utilizzato era senz’altro quello gotico, con abbondanza di elementi di travertino lavorato, come testimoniano, oltre il portale, resti di cornici e colonne. In seguito gli fu dato l’orientamento attuale, probabilmente nel ‘500 quando fu fondata la Compagnia di S. Antonio ed edificata la relativa chiesa. Il campanile fu edificato nel 1606.
Nella chiesa di S. Antonio, adiacente alla Collegiata, aveva la propria sede la Compagnia di S. Antonio, fondata tra la fine del XV secolo e l’inizio del XVI. La Compagnia possedeva inoltre due Spedali, uno in paese e l’altro accanto alla Chiesa di S. Maria della Colonna alle Terme, ogni Spedale era tenuto da uno spedaliere eletto dal Consiglio della Compagnia. Anche la chiesa di Sant’Antonio subì varie modifiche architettoniche, particolarmente nel XVIII secolo.
Nel 1741 venne spostata la scalinata che la collegava alla Collegiata, la quale si trovava originariamente a lato dell’altare centrale intitolato a San Cassiano.
Nel 1748 si ebbero i maggiori lavori che modificarono l’aspetto interno della chiesa, alla quale venne dato un aspetto barocco grazie alla realizzazione dell’abside circolare e delle colonne in finto travertino. Dieci anni dopo mastro Pietro Sperone terminò gli stucchi che ornano l’abside. All’interno è conservata una statua lignea raffigurante la Madonna con Bambino.
Originariamente era utilizzato come Palazzo di Giustizia, sede degli organi amministrativi del Comune e residenza del Podestà. La realizzazione dell’adiacente castello ne ha modificato la struttura originale. La facciata e l’atrio sono ornati dagli stemmi di alcuni Podestà di San Casciano. Nella parte sinistra della facciata c’è una colonna dove sono riportate le unità delle antiche misure di lunghezza sancascianesi. Nell’atrio sono conservati altri stemmi dei Podestà ed un architrave del XVI secolo con lo stemma del Comune. Nella stanza del Sindaco è conservata un urna funeraria etrusca in terracotta.
La torre probabilmente faceva parte del cassero del castello di Celle. Il centro storico conserva una singolare struttura urbanistica a pianta quadrangolare con vie ampie perfettamente diritte e una grande piazza senza proporzione rispetto alle attuali dimensioni del paese.
La Repubblica di Siena, avuto definitivamente Fighine, commissionò nel 1446 a Biagio De Stinis l’ampliamento del castello in modo che avesse pianta quadrangolare, delimitato ai vertici dalla torre vecchia (quella quadrangolare, adattata alle nuove esigenze militari grazie alla realizzazione del confesso o contrafforte ed alla riparazione dei merli e dei beccatelli), dalla torre maestra, dalla torre mezza tonda e dalla torre detta “saracinesca”, quest’ultima anche se non nominata nei documenti sopra riportati è documentata in altri successivi e probabilmente proteggeva l’ingresso del cassero. Fu inoltre sbassato un rilievo di terra sulla parte occidentale, in quanto esso costituiva l’unico reale pericolo per un attacco con artiglierie. Il colpo di mano delle truppe pontificie del 1451 interruppe i lavori, anche se questi erano ormai stati ultimati nelle loro linee essenziali. Nel 1466 la Repubblica di Siena inviò il Maestro Giovanni Gori di San Quirico a Fighine per ultimare i lavori.
Le acque termali di San Casciano erano certamente in gran considerazione presso gli antichi, come testimoniano gli autori dei trattati sulle terme che si sono succeduti nei secoli, e come confermano gli studi contemporanei. Del resto le testimonianze archeologiche lo confermano, anche se dobbiamo per lo più affidarci alle memorie dei nostri avi per la mancanza di ricerche ai nostri giorni. Come tutti i luoghi termali anche San Casciano affrontò il periodo di decadenza dell’Alto Medioevo, subendo una drastica riduzione demografica ed urbanistica. Ma a differenza di altre località restò saldamente ancorato alla sua identità, conservando sia importanti resti delle strutture termali antiche, sia la memoria dell’uso delle acque se si pensa che nei documenti del X secolo troviamo il toponimo “ad balneo”. E’ logico quindi che alla ripresa della pratica delle cure idroterapiche del XIII secolo si venga a trovare in una posizione di primo piano nell’ambito termale italiano.
Ai suoi “molti bagni” Ugolino da Montecatini dedicò un’ampio spazio nel suo“Tractatus de Balneis” (1417) Dalla legge sulle attribuzioni all’Operaio delli Buttini, Fonti e Bagni del 1590 si rileva che San Casciano e San Filippo sono i Bagni principale dello Stato di Siena e quindi come tali devono essere visitati tre volte l’anno (gli altri solo due).
La vera ripresa del termalismo sancascianese si ha nel XVII secolo e per tutto il successivo. In questo periodo la nostra cittadina è meta dei soggiorni della nobiltà italiana ed europea. Gli illustri bagnajoli sono ospitati nelle case dei sancascianesi, e si trattengono per almeno due settimane, il ciclo minino di cure indicato dalle pratiche terapeutiche dell’epoca. Il XIX si apre con una ventata di novità in campo termale proveniente da Francia e Germania, è la stagione dei grandi stabilimenti termali, autosufficienti e con tutti i comfort, adatti all’emergente borghesia industriale. San Casciano non riesce ad adeguarsi e quindi ben presto viene tagliato fuori dal grande giro delle terme italiane.
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