Il castello era strettamente legato ad Abbadia ad Isola e collocato su un importante percorso sulla Via Francigena. Le più antiche notizie sull’insediamento risalgano all’anno 994. I primi signori del castello furono i Lambardi, ai quali succedettero i Soarzi e i Franzesi. Nei due secoli seguenti il complesso si caratterizzò come una vera e propria residenza fortificata: nel circuito murario, merlato, si apriva una porta sormontata da un arco a tutto sesto e vi era inserita una grande torre quadrangolare da identificarsi come palazzo di famiglia.
Nel XIII secolo Staggia fu attribuita al territorio di Poggio Bonizio: l’ascesa economica e politica del vicino insediamento e l’effetto della circolazione di beni e persone sulla Via Francigena crearono i presupposti per la fioritura del centro. Conseguentemente, si verificarono l’espansione del popolamento e l’allargamento del borgo.
Dopo alterne vicende legate alle lotte fra Siena e Firenze per il controllo del territorio della Val d’Elsa, nel 1361 Staggia fu ceduta dai Franzesi a Firenze, entrando finalmente come centro periferico nel dominio della città. Il castello fu restaurato con l’erezione di mura alte circa 7 metri intorno al borgo, connotandosi come base strategica per eventuali scorrerie contro Siena.
La rocca presenta oggi una pianta subrettangolare divisa in due parti da un muro interno; la cinta ha due torrioni rotondi collocati a Nord-Ovest e a Sud ed una torre a pianta quadrata nel lato Nord-Est. Una quarta torre, ubicata a cavallo del muro interno, viene identificata come il Mastio. Le mura attualmente visibili, con un circuito a poligono irregolare, risalgono all’intervento fiorentino del 1431. Non sono invece rimaste tracce della fortificazione senese del 1273, né di quella che i Fiorentini costruirono un secolo più tardi. La cinta che racchiude uno spazio di circa 300 m, si conserva quasi interamente, eccetto il breve tratto in corrispondenza della scomparsa Porta Romana. Le mura erano intervallate da numerose torri: attualmente ne sono visibili undici.