E’ la patria del grande scultore rinascimentale Andrea Contucci detto il Sansovino e di Papa Giulio III. Il centro storico si sviluppa dal Cassero, antica fortezza del XIV secolo, poi lungo Corso Sangallo, fiancheggiato dalle rinascimentali Logge dei Mercanti attribuite al Sansovino, dal Palazzo di Monte, oggi sede del Comune, da Palazzo Pretorio con la sua Torre, dalla Pieve e la chiesa di Sant’Agostino che custodisce una bella Assunzione di Giorgio Vasari. A poca distanza dal centro storico il Santuario di Santa Maria delle Vertighe, chiesa già documentata nell’XI secolo. Un appuntamento estivo particolare è la Rassegna di Teatro Popolare “Il Giogo” che si svolge ogni anno a Montagnano, nel mese di luglio.
Il palazzo di Monte (il palazzo comunale) è in pietra serena a bugnato nel piano terreno e di ordine ionico al primo piano con finestre a frontone triangolare e ricurvo. Il cortile interno con loggiato a tre archi ha due caratteristici pozzi. La parte tergale, che si affaccia su un grazioso giardino pensile, è più tarda: fatta costruire da Giovanni Maria Di Monte nipote di Antonio, è opera di Nanni di Baccio Bigio. All’interno del palazzo, un tempo superbamente arredato, si trovano una preziosa porta del ‘500 intagliata da Fra’ Giovanni da Verona nell’attuale Sala Consiliare (quest’ultima è dipinta con affreschi degli stemmi delle più note famiglie savinesi) e, lungo i corridoi del piano superiore, una piccola galleria di ritratti di personaggi illustri di Monte San Savino e di membri delle famiglie regnanti di Toscana il nucleo più antico dei quali risale alla metà del XVII secolo.
Il Cassero è la fortezza (sec.XIV) dell’antica cittadella del paese, robusta fabbrica a tre piani, con quattro torrette e un mastio, già circondata da fossato, oggi inglobata fra edifici di più recente costruzione. Sulla facciata, sopra il portale d’accesso, è il giglio fiorentino (1384).
Nel corso dei secoli fu sede del Monte Pio e quindi ricovero di mendicità. All’interno, perfettamente conservato e rivalorizzato grazie ai restauri degli anni ’70, si trovano varie opere d’arte plastica, un Museo della ceramica popolare, spazi espositivi per mostre e una sala conferenze.
Costruita dai Perugini nel XIV secolo, ospita attualmente la sede dell’Università Internazionale.
Costruito nella metà del XV secolo, custodisce una interessante tavola di Margarito e Ristoro d’Arezzo, Madonna con Bambino in trono e quattro storie della Vergine (XIII sec.).
Sulla piazza Di Monte si affacciano altri due importanti edifici religiosi di Monte San Savino: la chiesa di Sant’Agostino e il battistero di San Giovanni. Fatta costruire nel XIV secolo in stile gotico-umbro dagli agostiniani, la chiesa di Sant’Agostino subì diversi rimaneggiamenti nel corso dei secoli fra cui uno del Sansovino che nel 1525 addossò alla controfacciata della chiesa una cantoria in stile gotico. Numerose le opere d’arte al suo interno: inanzitutto la bellissima vetrata del rosone istoriata da G. de Marcillat con la figura di Sant’Agostino, quindi, all’altare maggiore, un’Assunta del Vasari, firmata; vari dipinti di Orazio Porta fra cui una Natività e un’Adorazione dei Magi; affreschi quattrocenteschi, nella controfacciata e nelle pareti laterali, di Giovanni d’Agnolo di Balduccio e di P. Schiavo. È visibile, alla parete sinistra della navata, la lastra tombale del Sansovino, sepolto in questa chiesa (1529).
A quest’ultimo è dovuto anche il progetto del chiostro attiguo alla chiesa, realizzato con estrema perizia dell’artista che, pur lavorando su una pianta molto irregolare, riuscì a creare una mirabile armonia e compostezza di forme architettoniche. Ancora al Sansovino si deve il portale del Battistero di San Giovanni, già chiesa della compagnia dei Neri: realizzato in stile dorico, il portatile (e quindi l’entrata dell’oratorio) era anticamente posto all’interno del chiostro e solo dopo il 1583 ne venne cambiato l’orientamento. All’interno della chiesa si trovano opere tardomanieristiche dei pittori locali Orazio Porta e Ulisse Giocchi.
La chiesa sorta probabilmente alla fine del XII secolo, fu completamente rifatta nel ‘700. All’interno è visibile il sepolcro di Fabiano del Monte, scultura attribuita all’artista locale Andrea Sansovino (XVI sec.).
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